Leonie hat sich auf einen romantischen Urlaub mit ihrem Verlobten Till gefreut, bis sie ihn dabei erwischt, wie er das Firmenmotto "Nah am Kunden" zu wörtlich nimmt. Sie ertränkt auf dem Weihnachtsmarkt den Herzschmerz in Ananaspunsch und glaubt doppelt zu sehen, als gleich zwei Santa Claus-Doubles auftauchen. Glücklicherweise kann einer von ihnen, Keanu, sie nicht einfach mit ihrem Kummer alleine lassen. Was als rettende Couch-Übernachtung beginnt, entwickelt sich zu einer unerwarteten Reise in die Vergangenheit und eine mögliche Zukunft. Mit einem verlorenen Herzen und einem gewonnenen Hawaii-Trip im Gepäck, entscheidet sich Leonie, Keanu als Reisebegleitung mitzunehmen. Während sie sich auf der paradiesischen Insel mit einem bunt gemischten Haufen von Reisenden anfreunden, wird es für Leonie kompliziert. Kann es sein, dass sie so schnell ihren Verlobten vergisst und Gefühle für Keanu entwickelt? Wird sie den Sprung ins Ungewisse wagen? Oder geht sie zurück in ihr altes Leben und rettet ihren Kindheitstraum?